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Enrique Santos nació en Bogotá el 7 de diciembre de 1945 en una familia poderosa en la sociedad colombiana. Es sobrino-nieto de Eduardo Santos, que fue presidente de Colombia de 1938 a 1942, hijo de Enrique Santos, que fue uno de los directores de El Tiempo, hermano del actual presidente Juan Manuel Santos y padre de Alejandro Santos, director de la revista Semana.
Estudió filosofía y letras en la Universidad de Los Andes y después hizo una especialización en ciencia política en Múnich. Allá conoció a su primera esposa, María Teresa Rubino, y se acercó a la ideas de izquierda en boga en pleno 1968.
Durante su periodo universitario trabajó junto con Daniel Samper Pizano, como asistente del entonces director de El Tiempo Roberto García–Peña. Ahí Santos hizo pequeñas crónicas y empezó a cubrir el movimiento estudiantil, con el que simpatizaba.
El tono izquierdista que caracterizaba sus primeros trabajos periodísticos le costó que Eduardo Santos le redujera su herencia de El Tiempo del 25 a 3 por considerarlo comunista.
Pero esto no evitó que Enrique Santos siguiera su vocación periodística. Cuando regresó de Europa en 1970 entró a El Tiempo e inauguró su columna Contraescape. En ella hizo duras críticas a los últimos gobiernos del Frente Nacional, en contraste con los editoriales del diario, que eran claramente gobiernistas.
Unos años después creó la revista Alternativa en 1974 junto con Gabriel García Márquez, Antonio Caballero, Orlando Fals Borda, Jorge Restrepo y José Vicente Kataraín, entre otros. Era una publicación crítica del Frente Nacional, que esperaba ser la voz de una izquierda dividida, y en cuya creación participó Jaime Bateman, luego líder del M-19.
Alrededor de la revista se fundó el movimiento de izquierda, “¡Firmes!”, que lanzó a Gerardo Molina a la Presidencia en 1982. Santos se mantuvo al margen de la vida electoral y, durante toda la vida de Alternativa, no dejó de mantener y cultivar buenas relaciones con miembros de las élites, que le ayudaban a la revista a sobreaguar las crisis económicas.
Sin embargo, Alternativa se quebró y cerró en 1980. Santos volvió a El Tiempo y siguió con su columna Contraescape donde mantuvo durante varios años una posición crítica al gobierno.
Durante esa época, Santos se fue a vivir a Paris y cuando volvió presidió el Comité de Solidaridad de los Presos Políticos, organización que defendía a los miembros de la izquierda que estaban en la cárcel en virtud del Estatuto de Seguridad de Turbay.
En 1984 integró la Comisión de Paz que creó Betancur, cuando el gobierno acordó un cese el fuego y amnistió a guerrilleros que estaban en las cárceles. En esa época conoció a líderes importantes de la guerrila como Arenas, Tirofijo, y Cano.
Santos fue un persistente opositor del ex-presidente Ernesto Samper y por eso quedó en la orilla opuesta a la de su amigo Daniel Samper Pizano.
En esos mismos años fue el socio mayoritario del noticiero QAP, el más radical contra Samper. Ahí fue socio de las periodistas María Elvira Samper y María Isabel Rueda, directoras del noticiero, del editor de libros Benjamín Villegas y del empresario Julio Andrés Camacho. QAP se acabó en 1997.
Santos siguió escribiendo su columna Contraescape hasta 1999, cuando asumió junto con su primo Rafael Santos la co-dirección de El Tiempo en reemplazo de Hernando Santos Castillo. En la dirección, abrió las páginas del periódico a nuevas voces pero no logró realmente transformar el diario y le tocó vivir el comienzo de la pérdida de influencia del diario.
Cuando era director de El Tiempo volvió a reunirse con Alfonso Cano durante la negociación del Caguán. La reunión fue un fiasco. “'Alfonso Cano' era la personificación de la arrogancia triunfalista que en ese entonces proyectaban las Farc,” escribió Santos a finales de 2011, cuando murió Cano.
Santos estuvo al mando de El Tiempo hasta enero de 2009, cuando Roberto Pombo fue nombrado nuevo director. Santos retomó su columna y siguió escribiéndola un año más hasta que en el 2010 se retiró definitivamente de El Tiempo y vendió sus acciones al Grupo Planeta.
En el 2012, su hermano, el presidente Juan Manuel Santos lo llamó para que le ayudara con los contactos iniciales entre el Estado y las Farc.
